在担任 AWS 企业战略分析师期间，Jake 与企业技术高管合作，分享有关云如何帮助他们提高速度和敏捷性，同时将更多资源给到客户手中的经验和战略。

Jake 在他的整个职业生涯中领导了大规模的 IT 转型，以此为基础，他坚信任何企业都可以成功采用云且同时节省成本。他在 Live Nation 担任 IT 运营副总裁时，领导了一个大型数据中心整合项目，这个项目的重点是降低成本。这份经验为几年后 Live Nation 的首席执行官启动整个公司的现代化工作铺平了道路，其中包括要求“全部”使用 AWS。Jake 重新调整了他的团队，在公司组建了一个新的云服务职能部门，并在 17 个月内成功地将 118 个应用程序、668 台服务器和 1PB 的存储迁移到 AWS。在第一年半的时间里，迁移减少了 48% 的 IT 成本，而且没有任何迁移成本泡沫。

对于 Jake 来说，成功迁移到云的一个关键因素是关注人员，以确保团队拥有完成工作所需的必要技能。Jake 第一次开始将 Live Nation 迁移到 AWS 时，他没有额外的资源、增加员工人数或外部帮助的预算。为了让他现在的团队能完成这项工作，他需要快速提升他们的技能，这样他们就有足够的信心将公司所有 IT 内容迁移到 AWS，包括一些与云基础设施不太兼容的非常具有挑战性的系统。鉴于此，他专注于培训他的员工（和他自己）他们需要的新技能。这个经验告诉他，云迁移的成本与团队在云方面的专业知识成正比，今天他与客户分享了这个经验。

Jake 在职业生涯中获得的另一个重要的经验教训是对行动的偏见。让员工早早地掌握新技能，就可以让他们得以开始尝试和学习云。现在，他建议客户不要等待（因为竞争对手从不等待），而是要开始尝试新事物。同时，他提醒客户，失败是学习的正常组成部分。他将创新的过程比作为《国家地理》杂志封面中捕捉完美、吸引眼球的照片的拍摄过程。大多数摄影师在拍出完美的照片之前都会拍上几百张照片（然后删除它们）。今天，客户的目标是快速完成这 100 次实验（和失败），这样他们就能在几周，而不是几年内找到一项成功的创新。在 Jake 看来，只有当组织以低成本和低风险快速实验时，才会产生这种敏捷性。

工作之余，Jake 将同样渴望学习和尝试新事物的精神运用到他的爱好上（他认为自己是一个“知识迷”）。在选择新的消遣方式时，他有两个标准：第一，它们必须足够难，迫使他成长；第二，它们的困难必须迫使他完全专注于活动——他发现这是一种冥想的状态，能使他的头脑平静下来。这一理念促使他学习了巴西柔术，参加了非竞争性的摩托车比赛，成为了一名有执照的飞机飞行员，而且最近，他还在努力获得直升机驾驶执照。