En tant que stratégiste d'entreprise AWS, Jake travaille avec des cadres chargés des questions technologiques pour partager leurs expériences et leurs stratégies sur les manières dont le cloud peut les aider à améliorer la vitesse et l'agilité tout en consacrant davantage de leurs ressources aux clients.

Tout au long de sa carrière, Jake a dirigé des transformations informatiques à grande échelle, qui sont aujourd'hui à la base de sa ferme conviction que toute entreprise peut adopter avec succès le cloud et économiser de l'argent en même temps. Alors qu'il était vice-président des opérations informatiques chez Live Nation, il a dirigé un grand projet de consolidation des centres de données qui était fortement axé sur la réduction des coûts. Cette expérience a ouvert la voie lorsque, quelques années plus tard, le PDG de Live Nation a lancé un effort de modernisation dans toute l'entreprise, qui comprenait un mandat pour passer vers le « tout dedans » sur AWS. Jake a réorienté son équipe pour former une nouvelle fonction de services cloud au sein de l'entreprise, et a réussi à migrer 118 applications, 668 serveurs et 1 PO de stockage vers AWS en 17 mois. La migration a permis de réduire les coûts informatiques de 48 % la première année et demie, sans qu'il n'y ait eu de coûts liés à la bulle de migration.

Pour Jake, un élément essentiel pour une migration réussie vers le cloud est de se concentrer sur les personnes afin de s'assurer que les équipes ont les compétences nécessaires pour bien faire le travail. Lorsque Jake a commencé la migration de Live Nation vers AWS, il n'avait pas de budget pour des ressources supplémentaires, une augmentation des effectifs ou une aide extérieure. Pour y arriver avec son équipe actuelle, il devait la former - et la former rapidement - afin qu'elle soit suffisamment confiante pour migrer toute l'informatique de l'entreprise vers AWS, y compris quelques systèmes très difficiles qui étaient moins compatibles avec les infrastructures de cloud. Pour cette raison, il s'est concentré sur la formation de ses collaborateurs (et de lui-même) sur les nouvelles compétences dont ils auraient besoin. L'expérience lui a appris que le coût de la migration vers le cloud est directement proportionnel à l'expertise de votre équipe avec le cloud, une leçon qu'il partage aujourd'hui avec ses clients.

Une autre leçon importante pour Jake est son parti pris pour l'action. En équipant ses collaborateurs très tôt avec de nouvelles compétences, il leur a permis de commencer à essayer et à apprendre à connaître le cloud. Aujourd'hui, il conseille aux clients de ne pas attendre (parce que vos concurrents ne le font jamais) et de commencer à essayer de nouvelles choses. En même temps, il rappelle à ses clients que l'échec est un élément normal de l'apprentissage. Il compare le processus d'innovation à ce qu'implique la capture d'une photo parfaite et accrocheuse pour la couverture de National Geographic. La plupart des photographes prennent des centaines de photos (et les jettent) avant d'arriver à cette photo parfaite. Aujourd'hui, l'objectif des clients est de passer rapidement à travers ces 100 expériences (et échecs) afin de trouver une innovation qui fonctionne - en quelques semaines et non en plusieurs années. Selon Jake, ce genre d'agilité ne peut se produire que lorsque les organisations expérimentent rapidement, à faible coût et avec peu de risques.

En dehors du travail, Jake applique la même soif d'apprendre et d'essayer de nouvelles choses à ses passe-temps (il se considère comme un « accro au savoir »). Lorsqu'il choisit un nouveau passe-temps, il a deux critères : premièrement, il doit être assez dur pour qu'il soit obligé de grandir, et deuxièmement, sa difficulté doit l'obliger à se concentrer complètement sur l'activité - une condition qu'il trouve méditative, car elle apaise son esprit. Cette philosophie l'a conduit à apprendre le jiu-jitsu brésilien, la course de moto non compétitive, à devenir pilote d'avion et, plus récemment, à travailler pour obtenir une licence d'hélicoptère.