作為 AWS 企業策略師，Jake 與企業技術高階主管共同分享了關於雲端如何協助他們提高速度和敏捷性，同時讓更多資源致力於為客戶服務的經驗和策略。

Jake 在他的整個職業生涯中一直負責大規模 IT 轉型，如今，這已成為他堅信任何企業都可以成功採用雲端，同時節省資金的基礎。在擔任 Live Nation IT 營運副總裁期間，他負責了一個大型資料中心整合專案，主要側重於降低成本。這一經驗為幾年之後的工作鋪平了道路，當時，Live Nation 執行長在整個公司範圍內啟動了現代化，其中包括強制性「全面」遷移至 AWS。Jake 重新調整了團隊結構，在公司組建了新的雲端服務職能，並在 17 個月內成功將 118 個應用程式、668 部伺服器和 1PB 儲存體遷移至 AWS。在第一年半時間，遷移將 IT 成本降低了 48%，所有這些都沒有任何遷移泡沫成本。

對於 Jake 而言，成功遷移至雲端的關鍵要素是關注人員，以確保團隊擁有必要的技能來使工作順利完成。當 Jake 首次開始將 Live Nation 遷移至 AWS 時，他沒有用於額外資源、增加人員或獲得外部協助的預算。為了與他現有的團隊共同實現目標，他需要快速提高他們的技能，以便他們有足夠的信心將所有公司 IT 遷移至 AWS，包括一些與雲端基礎架構不相容的極具挑戰性的系統。因此，他專注於對員工 (及他本人) 進行所需的新技能培訓。經驗告訴他，雲端遷移的成本與您的團隊採用雲端的專業知識成正比，這是他今天與客戶分享的經驗。

Jake 職業生涯中另一個重要的經驗行動偏見。儘早為員工配備新技能，可以使他們騰出更多時間來嘗試和學習雲端。今天，他建議客戶不要等待 (因為競爭對手從未這樣做)，而應該開始嘗試新事物。同時，他提醒客戶，失敗是學習必經之路。他將創新程序比喻為《國家地理》雜誌封面拍攝完美、矚目相片所涉及的過程。大多數攝影師會拍攝數百張相片 (並丟棄它們)，然後再拍攝出完美的相片。如今，客戶的目標是快速完成這 100 個實驗 (及失敗)，以便發現一項行之有效的成功創新，只需數週而非數年即可。Jake 認為，只有在組織以低成本和低風險快速進行實驗時，這種敏捷性才會發生。

在工作之餘，Jake 同樣渴望學習和嘗試新事物 (他認為自己是「知識癮君子」)。選擇新的休閒活動時，他有兩個條件：一，必須足夠艱鉅以使他被迫成長；二，困難必須迫使他完全專注於活動，這是讓他沉思的條件，因為這能讓他平靜下來。這種哲學使他學習了巴西柔術、非競賽性機車競賽、成為持牌飛機駕駛員，最近他正努力獲得直升機執照。